THPT Chuy�n Luong Van T?y
Đang tải dữ liệu...
Hóa học

Tuần 35: Xây dựng hệ thống bài tập mở rộng và nâng cao về hóa lập thể hợp chất hữu cơ.

  23/04/2015 08:19:12 AM 
PHẦN I: TỔNG QUAN

I- TẦM QUAN TRỌNG CỦA HÓA HỌC LẬP THỂ.
Hóa học lập thể là nội dung cơ bản nhất của hóa học hữu cơ hiện đại. Hiểu rõ kiến thức hóa học lập thể mới có thể nghiên cứu các vấn đề khác của hóa học hữu cơ như: Hiệu ứng cấu trúc, cơ chế phản ứng, tổng hợp các chất hữu cơ với cấu hình mong muốn, xác định cấu trúc các hợp chất hữu cơ, dự đoán tính chất lý hóa của các chất thiên nhiên và hợp chất tổng hợp...
Việc đưa nội dung này vào chương trình có ý nghĩa rất lớn, giúp cho học sinh hiểu đầy đủ và sâu sắc một kiến thức nền tảng của hóa học hữu cơ. Bước đầu cho học sinh tiếp cận với các hóa học hữu cơ nâng cao so với chương trình hóa học phổ thông.

II- TÌNH HÌNH THỰC TẾ VỀ NỘI DUNG KIẾN THỨC HÓA LẬP THỂ TRONG CÁC TÀI LIỆU HIỆN HÀNH
Trong các tài liệu hiện hành, lý thuyết về hóa học lập thể đã tương đối đầy đủ, nhưng các dạng bài tập thì chưa phong phú và chưa được phân loại rõ ràng và bó hẹp trong những dạng bài xác định cấu hình, cấu dạng hoặc liên quan tới các kiến thức khác của hóa học hữu cơ ở mức độ đơn giản.
Hơn nữa, bài tập vận dụng lý thuyết hóa lập thể chưa có dạng tổng hợp để bồi dưỡng năng lực tư duy, chưa được định lượng hóa. Các vấn đề liên quan đến hóa lập thể trong tiến trình phản ứng mới được nghiên cứu theo góc độ cơ chế phản ứng chứ chưa tách thành mảng kiến thức độc lập.
III- VAI TRÒ CỦA BÀI TẬP TRONG VIỆC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI.
Để đặt ra được các yêu cầu cho học sinh (HS) trong quá trình giảng dạy thì việc lựa chọn, xây dựng các bài tập là việc làm rất quan trọng và cần thiết đối với mỗi GV. Thông qua bài tập, GV sẽ đánh giá được khả năng nhận thức, khả năng vận dụng kiến thức của HS. Bài tập là phương tiện cơ bản nhất để dạy HS tập vận dụng kiến thức vào thực hành, thực tế sự vận dụng các kiến thức thông qua các bài tập có rất nhiều hình thức phong phú. Chính nhờ việc giải các bài tập mà kiến thức được củng cố, khắc sâu, chính xác hóa, mở rộng và nâng cao. Cho nên, bài tập vừa là nội dung, vừa là phương pháp, vừa là phương tiện để dạy tốt và học tốt.

PHẦN II: CÁC VẤN ĐỀ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP VẬN DỤNG
LÝ THUYẾT HÓA HỌC LẬP THỂ HỢP CHẤT HỮU CƠ

CHƯƠNG I: CÁC CÔNG THỨC BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN.

I.1. Lý thuyết cơ bản.
Mỗi chất hữu cơ đều có thể biểu diễn bằng nhiều công thức cấu trúc khác nhau. Tuy nhiên, cần hiểu rõ nguyên tắc biểu diễn cấu trúc của mỗi công thức để chọn công thức biểu diễn phù hợp. Hơn nữa cần trang bị tốt cho học sinh kỹ năng tưởng tượng để thấy được sự tương đồng trong các công thức khác loại hoặc cùng một loại công thức nhưng thay đổi góc nhìn hoặc trạng thái của chất cần biểu diễn cấu trúc.
I.1.1. Công thức Fischer.
− Chiếu phân tử ở một vị trí quy ước lên mặt phẳng giấy: Các liên kết từ nguyên tử trung tâm hướng về phía gần người quan sát được biểu diễn trên trục nằm ngang, các liên kết hướng về phía xa người quan sát được biểu diễn nằm trên trục thẳng đứng; đường này để biểu diễn mạch cacbon chính với nguyên tử cacbon có số oxi hóa cao hơn ở phía trên
− Chỉ được xoay công thức Fischer 180O trong mặt phẳng. Nếu xoay 90O trong mặt phẳng hoặc 180O ra ngoài mặt phẳng thì công thức tạo ra sẽ là công thức biểu diễn cấu trúc không gian của chất khác (là đồng phân đối quang của chất đang xét).
− Dùng công thức Ficher để biểu diễn cấu hình của C*. Không biểu diễn được cấu dạng.
I.1.2. Công thức phối cảnh.
a) Công thức phối cảnh loại 1 (Chỉ gồm các nét đều).
Phân tử được mô tả trong không gian ba chiều, liên kết giữa các nguyên tử cacbon được biểu diễn bằng các đường gấp khúc. Quy ước: từ các đường chéo từ trái sang phải biểu diễn liên kết C−C hướng ra xa người quan sát.
- Công thức phối cảnh loại 1 biểu diễn được đầy đủ cấu trúc không gian, nhưng có nhược điểm là cồng kềnh.
b) Công thức phối cảnh loại 2 (Gồm nét đều, nét đậm, nét đứt).
- Nét đều biểu diễn liên kết nằm trên mặt phẳng giấy, nét đậm biểu diễn liên kết phía gần người quan sát, nét đứt biểu diễn liên kết xa dần người quan sát.
I.1.3. Công thức Newman.
Khi nhìn dọc theo một trục liên kết C1−C2, sẽ thấy nguyên tử cacbon C2 ở phía sau bị che khuất, biểu diễn nguyên tử cacbon này bằng 1 vòng tròn, còn nguyên tử C1 nằm ở tâm. Các liên kết xuất phát từ mỗi nguyên tử cacbon tạo thành các góc 120O (Csp3); 180O (Csp2) trên mặt phẳng giấy.
- Công thức Newman thường dùng để minh họa cấu dạng, thể hiện góc không gian giữa các nhóm nguyên tử một cách định lượng nhất.
Muốn chuyển công thức Newman và công thức phối cảnh sang công thức Fiser, cần chiếu công thức ở cấu dạng che khuất hoàn toàn theo quy ước đã nêu.

Tải bản gốc tài liệu tại: Đây